مذكرة وحدة مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها الكيمياء للصف الثاني عشر متقدم

مذكرة وحدة مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها الكيمياء للصف الثاني عشر متقدم

الدرس الاول : هاليدات الالكيل وهاليدات الآريل 

الفكرة الرئيسية 

تنتج مركبات عضوية متنوعة عن استبدال ذرلت الهيدروجين في المركبات الهيدروكربونية بالمجموعات الوظيفية المختلفة 

يمكن استبدال ذرة الهيدروجين بذرة الهالوجين في بعض المركبت الهيدروكربونية 

الكيمياء والحياة 

يشبه تغير الذرات في المركب بتغيير أحد اعضاء الفريق وبعد التبديل تتغير معالم الفريق 

المصطلح                 التعريف 

المجموعة الوظيفية هي ذرة او مجمو عة من ذرات تدخل في تركيب جزئ المركب العضوي وتتفاعل دائما بالطريقة نفسها كما انها تمثل الموقع النشط في المركب العضوي 

الهالوكربون هو اي مركب عضوي يحتوي على بديل هالوجيني 

هاليد الالكيل هو مركب عضوي يشتق من الالكان المقابل عدما تحل ذرة هالوجين (فلور كلور، بروم ، يود) محل ذرة الهيدروجين في الالكان 

هو مركب عضوي يحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة برابطه تساهمية مع ذرة كربون اليفاتية 

هاليد الاربل هو مركب عضوي يحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة في حلقة البنزين او اي مجموعة اروماتية (عطرية اخرى) 

بوليمر رباعي نوع من انواع البلاستيك يتم تصنيعه من فلز رباعي فلورو ايتين 

البلاستيك هو بوليمر يمكن تسخينه وتشكيله عندما يكون مرنا نسبيا 

تفاعل الاستبدال هو تفاعل تستبدل فيه ذرة او مجموعة من الذرات من قبل ذرة أو مجموعة من الذرات الاخرى في الجزئ

تفاعل الهلجنة هو احد انواع تفاعلات الاستبدال حيث تحل ذرة الهلوجين محل ذرة الهيدروجين في الالكان 

الكيل امين هو مركب عضوي يتون عندما يتم استبدال ذرة الهالوجين في هاليد الالكيل بمجمو عة امين ( _NH2) وينتج من تفاعل هاليد الاكيل مع الامونيا 

المجموعات الوظيفية : 

• يمكن لذرة الكربون ان تشكل روابط تساهمية قوية مع عناصر اخرى غير الكربون والهيدروجين مثل اكسجين والنيتروجين والفلور والكلور والبروم واليود والصوديوم والفوسفور
• تتواجد هذه الذرات كجزء من المجموعات الوظيفية
• عند اضافة مجموعة وظيفية الى الصيغة البنائية للمركب الهيدروكربوني تنتج مادة جديدة بخصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة عن خصائص المركب الهيدروكربوني الاصلي
• تحتوي كافة المواد الطبيعية والصناعية علي مجموعات وظيفية تكسبها خواص مميزة الرائحة مثلا
• تعتبر الروابط التساهمية الثنائية والثلاثية مجموعات وظيفية على الرغم من أنها تتكون من كربون وهدروجين بمعرفة خواص المجموعات الوظيفية يماثك التنبؤ بخواص المركبات العضوية التي توجد بها

 

خواص هاليدات الالكيل واستعمالاتها : 

درجة الغليان 

– تتميز هاليدات الالكيل بدرجة غليان اعلى من الالكانات المساوية لها في الكتلة الجزيئية (علل ؟ لان الكترونات ذرة الهالوجين تغير مكانها بسهولة ونتيجة لذلك تكون هاليدات الالكيل اقطاب مؤقتة ونتيجة لذلك تتجاذب الجزيئات معا فتحتاج الى طاقة اعلى لتكسيرها مما يؤدي الى زيادة درجة الغليان 

– تزيد درجة الغليان عند الأنتقال من الفلور الى الكلور والبروم واليود علل ) لأنه عند الانتقال من الفلور الى اليود يزيد عدد الالكترونات البعيدة عن النواة في الهالوجين ويزيد معدل حركتها اي ان هذه الالكترونات تغير مكانها بسهولة مما يجعلها ان تكون اقطاب مؤقتة التي تتجاذب معا فيلزم لها طاقة لتكسرها 

– تزيد درجة الغليان بزيادة حجم ذرة الهلوجين 

– درجة غليان 1- كلورو بروبان اعلى من درجة غليلن البروبان (علل ؟) لان – كلورو بروبان مركب طبي يشكل روابط ثنائية القطب تترابط فيما بينها بقوى تجاذب تكون اكبر من قوى تشتت لندن الضعيفة التي تنشأ بين جزيئات البرويان الغير قطبية 

ب. التواجد في الطبيعة : 

لما تتواجد الهاليدات العضوية في الطبيعة علي الر غم من ذلك هرمونات الغدة الدرقية في يوديا عضوي 

ج- الاستخدامات : 

– تستخدم هاليدات الالكيل كمواد اولية في الكثير من الصناعات الكيميائية بدلا من الالكانات (علل ؟) 

– لان ذرات الهالوجين المرتبطة مع الكربون اكثر نشاطا من ذرات الهيدروجين التي حلت مكانها 

– تستخدم كمذيبات وفي صناعة مواد التنظيف علل ؟ لانها تذيب المركبات الغير طبية مثل الدهون والزيوت 

– تستخدم في صناعة البلاستيك 

– مثال PTFE وليمر رباع فلورو ايثين : 

– يستعمل كسطح غير لألاصق في العديد من ادوات المطبخ كادوات خبز العجين ويتكون من مئات الوحدات البنائية من رباعي فلور ايثين

– مثال 2: بوليمر كلوريد الفينين PVC (الأسم الشائع الفينيل ): يستعمل في صناعه الصفائح الرفيعة المرنة او الصلبة وفي مجسمات الاشياء 

خصائص الكحولات 

1- درجة الغليان  

درجة غليان الكحولات اعلى من درجة غليان الهيدروكربونات المماثلة لها بالشكل والحجم (علل) ؟ لان الكحولات تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل متوسطة القطبية والتي يمكنها ان تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها مما يجعلها تحتاج الى طاقة عالية لتكسيرها وتحويلها من سائل لغاز بسبب قدرتها علي تشكيل روابط هيدروجينية لدى الكحولات درجة غليانها 

2- الذوبانية في الماء : 

1- تذوب وتمتزج الكحولات في الماء وبمجرد مزجهما يصعب فصلهما عن بعضهما البعض بصورة كاملة (علل ؟) لان جزيئات الكحول تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل القطبية والتي يمكنها ان تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء 

2- تستعمل عملية التقطير لفصل الايثانول عن الماء لكن بعد اتمام عملية الفصل يبقى حوالي 5% في صورة مزيج منها 

3- تستخدم الكحولات كمذيبات عضوية للمركبات العضوية القطبية الاخرى (علل ؟)  لانها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل القطبية فيمكنها ان تذيب المركبات القطبية الاخرى 

وجه التشابه بين الايثانول والماء 

– الزاوية بين الروابط التساهمية للاكسجين تقريبا هي نفسها في كل من الايثانول والماء 

– مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات متوسطة القطبية كما في جزيئات الماء 

– يمكن الكحولات ان تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها نتيجة احتوائها على مجموعات الهيدروكسيل القطبية 

انتاج الايثانول  

– ينتج عن تخمير السكريات الموجودة بالعنب بواسطة الخميرة الايثانول وثاني اكسيد الكربون 

– ينتج غاز CO2 ايضا عن تخمر عجين الخبز 

 

ملاحظات هامة

1- الدهيدات والكيتونات مركبات قطبية (علل؟ 

بسبب احتوائهما على الرابطة التساهمية الثنائية القطبية في مجموعة الكربونيل حيث الفرق في السالبية الكهربية بين ذرتي C’ 

2. تعتبر الكيتونات قابلة للذوبان في الماء نسبيا (علل)؟ 

لقدرتها على تكوين روابط هدروجينية بين جزيئات الماء نتيجة ارتباط ذرة هدروجين الماء بذرة اكسجين مجموعة الكربونيل 

3- كلما زادت الكتلة الجزيئية للالدهيد والكيتون قلت الذوبانية (علل) 

بسبب زيادة السلسلة الكربونية الغير قطبية والتي لا تذوب في الماء 

4- الاسيتون يذوب في الماء 

5. درجة غليانها اقل من الكحولات واعلى من الالكانات والايثرات المساوية لها في الكتلة الجزيئية (علل ؟ 

لأنها اقل قطبية من الكحولات كما انه لا توجد روابط هيدروحينية بين جزيئاتها كما انها اكثر قطبية من الايثرات والالكانات 

 

الاحماض الكربوكسيلية 

انواع الاحماض العضوية؛ 

1. احماض احاديه البروتون (احماض احادية الكربوكسيل هي احماض تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة 

مثل : حمض الفورميك الميثانويك- حمض الأيثاويك الأستيك- حمض البنزويك 

2. احماض لثنائية البروتون (احماض ثنائية الكربوكسيل ) 

هي احماض تحتوي على مجموعتين كربونيتين 

3— اهماض ثلاثية البروتون احماض ثلاثية الكريوكسيل) هي احماض تحتوي على ثلاث مجموعات كربوكسيل مثال حمض الستريك 

ملاحظات

1- قد تحتوي بعض الاحماض على مجموعات وظيفية اضافية مثل مجموعة الهيدروكسيل و غالبا ستكون اكثر قابلية للذوبان في الماء كما انها تكون اكثر عمية من الاحماض التي تحتوي علي مجموعة كربوكسيلية واحدة مثال : حمض اللاكتيك الموجود في اللين