أسئلة إثرائية هيكل امتحان الكيمياء الصف الثاني عشر متقدم الفصل الثالث

أسئلة إثرائية هيكل امتحان الكيمياء الصف الثاني عشر متقدم الفصل الثالث

_ نماذج جزيء الميثان 

 

_ الصيغة الجزئية : توضح نوع الذرات في الجزيء ( لا تعطي معلومات حول هندسة الجزيء )

_ الصيغة البنائية : تظهر الترتيب العام للذرات في الجزيء ( لا تظهر الشكل ثلاثي الأبعاد بدقة )

_ نموذج الكرة و العصا : يظهر هندسة الجزيء بشكل واضح

_ نموذج ملء الفراغ : يعطي صورة اكثر واقعية عن الكيفية التي يبدو فيها الجزيء

 

_ ترتبط ذرات الكربون مع بعضها بروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية و يمكن توضيح ذلك بأشكال لويس

 

_ الهيدروكربونات المشبعة : تحتوي على روابط أحادية فقط ، و لا تتفاعل مع اليروم ، مثال : الألكانات

_ الهيدروكربونات غير المشبعة : تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل ، و تتفاعل مع البروم ، مثال : الألكينات و الأكاينات

 

– يفصل النفط الخام ( الزيت الخام ) ( خليط معقد من أكثر من ألف هيدرووكربون ) إلى مكونات أبسط من خلال عملية التقطير التجزيئي

_ التقطير التجزيئي ( التجزئة ) : عملية تتضمن تبخير النفط عند درجة الغليان ثم تجمع المكونات المختلفة أثناء تكثفها عند درجات حرارة متباينة 

 

– تجرى عملية التقطير التجزيئي في أبراج للتجزئة يتم التحكم في درجة الحرارة داخلها ، فتكون درجة الحرارة أسفل البرج قريبة من 400 C و تنخفض تدريجيا أعلاه

– تنخفض درجات حرارة تكثف المواد مع انخفاض الكتلة الجزيئية لها 

– بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء تزداد اللزوجة

 

 

الألكانات	مشبع		ترقيم + الألكيل + عدد ذرات الكربون ( أطول سلسلة ) + ان
الألكانات الحلقية	مشبع		ترقيم + الألكيل + عدد ذرات الكربون + ان + حلقي

 

تسمية الألكانات ذات السلاسل المتفرعة 

 

_ تطبيقات :

8 – 

أ – 2,4 – ثنائي ميثيل الهكسان

ب – 2,4 ، 2 – ثلاثي ميثيل بنتان

ج – 4,7 ، 2 – ثلاثي ميثيل نوتان

 

 

أ – استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية

 

ب – تحدي ارسم الصيغ البنائية الصيغ البنائية للألكانات التالية 

1 – 3,2 ثنائي ميثيل 5 – بروبيل ديكان

2 – 5,4,3 ثلاثي إيثيل أوكنان

 

مثال 2 :  ( 1 ، 2 ، 4 – ثلاثي ميثيل هكسان حلقي )

تسمية الألكانات الحلقية 

– قم بتسمية الألكان الحلقي المجاور

 

_ نطبيقات 

10 – استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية

 

11 – تدريب تحفيزي ارسم الصيغ البنائية للألكانات الحلقية الآتية

أ – 1 – إيثيل – 3 – بروبيل بئتان حلقي

ب – 1 ، 2 ، 2 ، 4 – رباعي ميثيل هكسان حلقي

 

_ خصائص الألكانات

– الصيغة البنائية للجزيء تؤثر في خصائصه 

– جزيئات الألكانات غير قطبية لأن روابطها جميعا غير قطبية ( الاختلاف بسيط في السالبية الكهربائية )

مما يجعلها مذيبات جيدة للمواد غير قطبية

 

– الخصائص الفيزيائية :

_ الكتلة الجزيئية للميثان amu 16 قريبة من الكتلة الجزيئية للماء amu 18 و كذلك يتقاربان في الحجم

_ تقل درجة غليان و انصهار الميثان عن الماء لضعف قوى التجاذب بين جزيئات الميثان ( جزيئات غير قطبية لا تكون روابط هيدروجينية و ليس لديها شحنة ) 

_ بسبب القطبية و الروابط الهيدروجينية لا تمتزج الألكانات و الهيدروكربونات الأخرى بالماء ( لضعف قوى التجاذب بين الألكان و الماء )

 

 

الألكينات

= (غير مشبع)

ترقيم + الألكيل + رقم الرابطة الثنائية + عدد ذرات الكربون + بن

 

مثال 3 :

_ تسمية الألكينات ذات السلاسل المتفرعة 

قم بتسمية الألكين ذو الصيغة البنائية الآتية 

_ تطبيقات :

17 – استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية .

 

18 – تحدي ارسم الصيغة البنائية للمركب 3,1 – بتتادايين

 

 

الألكينات

= (غير مشبع)

ترقيم + الألكيل + رقم الرابطة الثنائية + عدد ذرات الكربون + بن

 

الجدول 6 أمثلة على الألكاينات

 

 

21 – قم بتسمية البنى المبينة مستخدما قواعد IUPAC

 

22 – أرسم الصيغة البنائية لكل من 4 – ميثيل – 3,1 – بيتنادين و 3,2 – ثنائي ميثيل – 2 – بيوتين

 

_ الإيزومرات : اثنان أو أكثر من المركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها إلا أنها تختلف في صيغتها البنائية 

 

– الأيزومرات البنائية

– لها نفس الصيغة الكيميائية إلا أن ترتيب الذرات فيها تختلف (تختلف الخصائص الفيزيائية و الكيميائية)

_ مثال : الصيغة الجزئية 

المركب	البنتان	2 – ميثيل بيوتان	2,2 – ثنائي ميثيل بروبان
درجة الغليان	36,1 C	C 27,9	9,45 C

– كلما زاد عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون زاد عدد الأيزومرات المحتملة

 

 

_ الأيزومرات الفراغية 

– ترتبط فيها الذرات بالترتيب نفسه و لكنها تختلف في ترتيبها الفراغي ( الاتجاهات في الفراغ )

– لها نوعان في الألكينات و الالكانات ، لكن الألكانات بها رابطة أحادية بين ذرات الكربون تساعدها على الدوران بسهولة ، بعكس الألكينات التي تحتوي على رابطة ثنائية لا تسمح للذرات بالدوران و تجعلها ثابتة

 

_ الأيزومرات الهندسية

– أيزومرات ناتجة عن اختلاف ترتيب المجموعات و اتجاهها حول الرابطة الثنائية 

– يؤثر الترتيب الهندسي في الخواص الفيزيائية ( درجات الانصهار و الغليان )

– لأيزومرات سيس (مع) ( cis ) و ترانس (ضد) ( trans ) عادة تأثيرات مختلفة و واضحة جدا

 

المركب	ترانس – 2 – بيوتين	سيس – 2 – بيوتين
الصيغة البنائية
درجة الانصهار	106C –	139C –
درجة الغليان	0.8C	3,7C

– التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الميثيل في نفس الجهة من الجزيء يشار إليه بالبادنة ( سيس )

– التركيب الذي تكون  فيه مجموعتا الميثيل في جهتين متقابلتين يشار إليه بالبادنة ( ترانس )

– كيكوليه اقتراح التركيب للبنزين ( شكل سداسي يتكون من 6 ذرات كربون تتناوب من الروابط الأحادية و الثنائية)

 

– البنزين مستقر كيميائي (خامل) بسبب الالكترونات غير المتموضعة ( أقل نشاطاً من الألكينات )

 

_ المركبات الأروماتية : مركبات عضوية تحتوي على حلقة من البنزين كجزء من تركيبها 

_ المركبات الأورماتية ذات روائح عطرية جذابة

_ المركبات الأليفاتية : الألكانات و الالكينات و الألكاينات

_ كلمة أليفاتي ( تعني دهن ) ، حصل الكيميائيون على مركب أليفاتي من تسخين الدهون الحيوانية

 

الهيدروكربونات الأروماتية

تحتوي على حلقة بنزين

ترقيم + الألكيل + بنزين

 

3,1 – ثنائي بروبيل بنزين :

 

_ تطبيقات :

31 – حدد اسم المركبات التالية

 

32 – التحدي ارسم الصيغة البنائية 4,1 – ثنائي ميثيل بنزين

 

هاليد الألكيل	X –		ترقيم + الهالوجين + و + الألكان (حلقي)
هاليد الأريل	X –		ترقيم + الهالوجين + و + بنزين

 

فلورو إيثان	1, 2 – ثنائي فلورو بروبان	1 – برومو – 3 – كلورو – 2 – فلورو بيوتان	1 – برومو – 5 – كلورو بنتان
كلورو بنزين	فلورو بنزين	1 – برومو – 3, 5 – ثنائي أيودو بنزين	1, 3 ثنائي برومو – 2 – كلورو بنزين

 

_ خواص هاليدات الالكيل و استعمالاتها

1 – اعلى درجة غليان و كثافة من الالكان الذي له ذرات الكربون نفسها

2 – تزداد درجة الغليان و الكثافة عند الانتقال من F الى CL و Br و I لزيادة عدد الالكترونات البعدية عن النواة في الهالوجين

3 – تكون هاليدات الالكيل اقطاب مؤقتة لان الالكترونات البعيدة عن النواة تغير اماكنها بسهولة و تزداد درجة الغليان لتجاذب الاقطاب معا فتحتاج طاقة عالية لفصلها عن بعضها ( تزداد درجة الغليان بزيادة الحجم الذري للهالوجين )

 

_ تفاعلات الإستبدال

الهلجنة	هاليد هيدروجين	+	هاليد الكيل		هالوجين	+	الكان	1
	هاليد	+	كحول		هيدروكسيد	+	هاليد ألكيل	2
	هاليد هيدروجين	+	أمين		أمونيا	+	هاليد ألكيلل	3

 

_ مثال على التفاعلات الاستبدال (الهلجنة)

_ مثال على التفاعلات تكوين الكحولات

_ مثال على التفاعلات تكوين الأمنيات

 

– زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في اللإيثانول تساوي تقريبا زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في الماء ، لذا تكون مجموعة OH – في جزيئات الكحول متوسطة القطبية كما في جزيئات الماء

– درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان الهيدروكربون المماثل لان مجموعة الهيدروكسيل تكون روابط هيدروجينية مع مجموعات هيدروكسيل في جزيئات كحول أخرى

– بسبب القطبية و الروابط الهيدروجينة يمتزج الإيثانول تماما بالماء ( يفصلان عن عملية التقطير لكن يتبقى بعد الفصل % 5 في صورة مزيج )

– بسبب قطبية OH تعتبر الكحولات مذيبات جيدة للمركبات العضوية القطبية الأخرى 

 

 

– لا تكون الإيثرات روابط هيدروجينة لعدم وجود ذرات هيدروجين مرتبطة مع ذرة الأكسجين في الإيثر

– أكثر قابلية للتطاير و درجة الغليان و الذائبية في الماء اقل من الكحولات المقابلة لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها

– يمكن لذرة (O) في الإيثر أن تستقبل ذرات H من جزيئات الماء ( تذوب في الماء )

 

 

 

_ الأمينات : المركبات العضوي التي تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة أو أكثر مرتبطة مع ذرات كربون في سلاسل اليفاتية أو حلقات أروماتية

_ الصيغة العامة :

– الأمنيات مشتقة من الأمونيا NH3 

– تصنف الأمنيات إلى أولية و ثانوية و ثالثية حسب عدد ذرات الهيدروجين في الأمونيا

 

_ الالدهيد : مركب يتكون من سلسلة من ذرات الكربون يوجد ي نهايتها مجموعة كربونيل متصلة من طرف بذرة كربون و من الطرف الاخر بذرة هيدروجين

_ الصيغة العامة : CHO  * [ تمثل مجموعة R او ذرة H ) 

_ التسمية : اسم الالكان + ال

 

_ جزيء الالدهيد قطبي ( مجموعة الكربونيل قطبية ) و نشط

_ لا يمكن لجزيئات الالدهيد ان تشكل روابط هيدروجينية بين يعضها البعض لعدم احتوائها على ذرة H  مرتبطة مع ذرة O لذا درجة غليان الالدهيدات اقل من درجة غليان الكحولات التي لها نفس عدد ذرات الكربون

_ الالدهيدات اكثر قابلية للذوبان في الماء من الالكانات لانها يمكن ان تشكل روابط هيدروجينية مع ذرات O  في جزيئات الماء ( ليس بنفس درجة الكحولات و الامينات )

 

_ الكيتون : مركب عضوي ترتبط ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل مع ذرتي كربون اخرتين

_ الصيغة العامة : R – CO – R

_ التسمية : الترقيم + اسم الالكان + ون    أو    مجموعة الالكيل + كيتون

الكيتون

CO

RCOR

الترقيم + اسم الالكان + ون    أو    مجموعة الالكيل + كيتون

_ تشترك الكيتونات و الالدهيدات في العديد من الخصائص الفيزيائية و الكيميائية بسبب تشابه بنيتها

_ الكيتونات قطبية و لكنها اقل نشاطاً من الالدهيدات, و هي مذيبات جيدة للمركيات العضوية متوسطة القطبية ( الشموع / البلاستيك / الدهان / الطلاء / الورنيش / الغراء )

_ لا يمكن لجزيئات الكيتون ان تشكل روابط هيدروجينية مع بعضها و هي تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء 

_ الكيتونات قابلة للذوبان في الماء نسبياً ( الاسيتون يذوب في الماء )

 

_ الاحماض الكربوكسيلية :

_ حمض المثانويك ( جمض الفورميك ) ( مادة سامة ) تنتجه بعض الحشرات اللاسعة كوسيلة دفاعية 

_ الاحماض الكربوكسيلية قطبية و نشطة, و تتأين في الماء بشكل ضعيف منتجة الهيدرونيوم و ايونات الحمض

_ تتأين الاحماض الكربوكسيلية في الماء لان ذرتي O ذات سالبية كهربية عالية و تجذب الالكترونات بعيداً عن ذرة H في ( HO ) و لذلك ينتقل H الى ذرة اخرى يكون لديها زوج الكترونات غير مرتبطة مثل ذرة O في جزيء الماء .

_ محاليل الاحماض الكربوكسيلية مثل حمض الاوكساليك و حمض الاديبيك على مجموعتي او اكثر من الكربوكسيل ( احماض ثنائية الكربوكسيل )

_ حمض اللاكتيك ( يوجد في اللبن ) يحتوي مجموعة هيدروكسيل إضافة الى مجموعة الكربوكسيل , لذا تكون قابليته للوبان في الماء اكثر من الاحماض التي تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة .

 

_ الاستر :

الاستر

COO

RCOOR

الالكان ( المرتبط COO ) + وات + الالكيل

 

_ تفاعلات الحذف ( النزع )

_ اولاً : الحذف من ذرتي كربون متجاورتين في مركب واحد

هيدروجين	+	الكين		الكان	1
الماء	+	الكين		كحول	2
هاليد هيدروجين	+	الكين		هاليد ألكيل	3

_ تفاعلات الاضافة 

الهدرجة	الكان		هيدروجين	+	الكين	1
	كحول		الماء	+	الكين	2
	هاليد ألكيل		هاليد هيدروجين	+	الكين	3
	ثنائي هاليد الكيل		هالوجين	+	الكين	4

 

_ الجدول 12 – 8